Respuesta: Depende, lo normal es que no lo necesites, un pequeño mantenimiento anual, borrado de alguna caché, comprobación de scripts, alguna poca cosa más…pero al menos casa año.
Si lo necesitarás en el caso que hagas actualizaciones habituales o autogestión, en ese caso hay que llevar a cabo actualizaciones de seguridad recomendadas (no obligatorias, ojo con esto que hay mucho chorizo suelto).
La verdad auténtica sobre el mantenimiento web: Si tu página web es en HTML no hay mantenimiento alguno, que no te vendan la moto.
Lo único que se paga obligatoriamente enuna página web es la renovación del nombre de dominio (www.loquesea.com) y el espacio donde se alojan los archivos de tu página web, anualmente o más tiempo si lo deseas.